Allen (Woody Allen), un artista neoyorkino que no consigue alcanzar el éxito, tiene un protegido, Jerry Falk (Jason Biggs), que aspira a ser escritor y que vive permanentemente atormentado. Su representante (Danny DeVito), que no tiene más cliente que él, no le hace ni caso. Jerry se enamora perdidamente de Amanda (Christina Ricci), una joven emancipada e imprevisible que sólo le causa quebraderos de cabeza.